1995 gewann Dexter Jackson damals noch im Leichtschwergewicht (unter 90kg) die NPC USA. Eigentlich gabs für den Platz schon die Pro Card; er zog es allerdings zunächst vor weiter Amateur zu bleiben. Eine herausragende Struktur war allerdings damals schon erkennbar.
3 Jahre später trat er bei der NPC North Americans an, wieder im Leichtschwergewicht, und holte erneut den Klassensieg sowie diesmal auch den Gesamtsieg.
Er ging sofort zu den Profis und belegte weniger Monate später den 7. Platz bei den Profis bei der Arnold Classic 1999.
Seitdem hat er nahtlos an Profiwettkämpfen teilgenommen, kein anderer Profi hat aktuell eine längere aktive Karriere; und er nimmt immer noch teil, zuletzt beim Mr. Olympia 2013 sowie am Tijuana Pro, den er gewann.
2008 konnte er sich außerdem überraschend jedoch nicht unverdient die Krone im Bodybuilding holen und den damals amtierenden Titelträger Jay Cutler entthronen, und damit der leichteste Mr. Olympia der Neuzeit werden.
Lange konnte er den Titel nicht halten, denn im Folgejahr konnte Jay den Titel zurückholen.
Im video unten könnt Ihr Euch einmal Dexter Jackson beim Photoshooting 1995 ansehen, sowie auf dem Höhepunkt seiner Karriere beim Mr. Olympia 2008.
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